酮和胺在过量甲酸作为还原剂的条件下进行还原胺化。当醛作为底物时,反应是埃施韦勒-克拉克还原胺化。
反应机理
胺亲核攻击酮生成氨基醇,脱水得到亚胺离子中间体,还原甲酸得到产品
反应示例
经过亮氨酸-瓦拉克反应后,通过瓦格纳-麦尔外因迁移,分子内胺迁移得到产物。
引用
1.Leuckart,R. Ber。1885, 18, 2341-2344.卡尔·l·r·a·莱卡特(1854-1889)出生于德国吉森。在本生、柯尔伯和冯·拜尔的指导下,他成为了哥廷根大学的助理教授。不幸的是,化学失去了一个杰出的贡献者,他在35岁时因父母的房子倒塌而猝死。【卡尔·莱卡特(1854-1889)生于德国吉森,后师从本生、柯尔伯和冯·拜尔,被称为科宁廷大学副教授。不幸的是,他在35岁时意外去世,这是化学工业的巨大损失。】
2.沃勒赫,欧·安。1892, 272, 99.奥托·瓦拉赫(1847-1931),出生于普鲁士的哥尼斯堡,师从于沃勒和霍夫曼。从1889年到1915年,他是哥廷根化学研究所的主任。他的书《萜烯和坎普费尔》为萜烯化学的未来工作奠定了基础。瓦拉克因在脂环族化合物方面的研究而获得1910年诺贝尔化学奖。【O Tto Wallach (1847-1931)生于普鲁士哥尼斯堡,师从于沃勒和霍夫曼。从1889年到1915年,他成为科甘廷大学化学研究所的大学主任。他写的萜烯和樟脑,奠定了萜烯化学的基础。瓦拉克因其对脂环族化合物的研究获得了1910年诺贝尔化学奖。】
3.莫尔,M. L. Org。反应。1949, 5, 301-330.(复习)。
4.德贝内维尔,P. L麦卡特尼,J. H. J. Am。化学。社会主义者1950, 72, 3073-3075.
5.卢卡西维茨,四面体1963,19,1789-1799。(机制)。
6.巴赫,R. D. J. Org。化学。1968, 33, 1647-1649.
7.Musumarra,g;《杂环》,1994,37,1033-1039。
8.马丁内斯,A. GVilar,E. TFraile,A. GRuiz,P. MR. M .圣安东尼奥;《四面体:不对称》,1999,10,1499-1505。
9.北村,m;李,d;Hayashi,s;田中,s;吉村,M. J. Org .化学。2002, 67, 8685-8687.
10.布鲁尔(Brewer),a . r . e . Leuckart–Wallach反应。官能团转化的命名反应;李,J. J .,编。;威利:霍博肯,新泽西州,2007年,第451-455页。(复习)。
11.Muzalevskiy,V. MNenajdenko,V. G沙斯丁,A. V巴伦科娃,E. S豪夫,G. J .氟化学。2008, 129, 1052-1055.
编译自:命名反应(详细反应机制的集合),李杰,Leuckart–wallach反应,第362-363页。
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