【有机反应百科】相转移催化剂 Phase-Transfer Catalyst

有机合成

反应百科

相转移催化剂

Phase-Transfer Catalyst

概要

在SN2取代反应中，通常需要有强碱的参与进行脱质子化，生成的负离子作为亲核试剂再与亲电试剂反应。然而，往往因为溶解性问题与产率低下，导致常常使用一些如DMF，DMSO等非质子极性溶剂。但是这类溶剂因为沸点高，很难除尽，在大量合成中往往非常不受欢迎。

如果使用水-非极性有机溶剂的两相体系，那么为了达到离子之间的反应的目的，往往相转移催化剂（Phase-Transfer Catalyst, PTC）的使用是非常有必要的。相转移催化剂顾名思义就是可以在两相之间往来的两亲性催化剂，多为拥有长链烷烃的铵盐或者冠醚。

使用相转移催化剂有如下优点：反应后处理变得简单，有机溶剂的使用量减少，不需要使用回收困难的DMF或DMSO, 实验操作的简化，反应性的提高，副反应的抑制等。特别是在大量合成的时候有很大的作用，是绿色化学领域比较受关注的催化剂体系。

基本文献

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Starks, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 195. DOI: 10.1021/ja00730a033

Dolling, U.-H.; Davis P; Grabowski, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446. DOI:10.1021/ja00314a045

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