将磺酸基团引入有机化合物分子的反应称为磺化或硫酸化反应。磺化是指硫原子与碳原子反应,得到磺酸化合物。磺化是放热反应,需要低温冷却,高温加热保温。脂肪族化合物通常通过间接方法磺化。芳香族化合物主要是直接磺化。

芳烃磺化通常使用浓硫酸或含5%-20%三氧化硫的发烟硫酸。磺化是可逆反应。为了获得良好的磺酸收率,必须使用过量的磺化剂,或者必须连续除去生成的水。三氟化硼、锰盐、汞盐和明矾盐可用作难以磺化的芳烃的催化剂。苯在室温下可以用浓硫酸磺化形成苯磺酸;当在70-90℃磺化时,间苯二磺酸的产率为90%是由15%发烟硫酸在汞盐催化下于275℃反应制备的。由于磺化是可逆反应,磺酸基的位置随反应温度而变化。

反应机理

三氧化硫被用作亲电试剂来亲电取代芳环。

芳香化合物磺化时,芳香环上的羟基、烷氧基、羧基、卤素等取代基不起作用。芳香胺首先与硫酸反应生成胺盐,然后加热重排成对氨基苯磺酸。

参考

一、百度百科:磺化

二、医学名宝典

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