戴笠出生在浙江省衢州府江山县，父亲名叫戴冠英，是个金玉其外的绣花枕头，没什么能耐。母亲蓝月喜，是个有一定文化基础的农村妇女。二人感情融洽，婚后不久就生下了了戴笠，当时他的名字叫戴春风。家里老人找人给他算命，说是日后必定大富大贵。
可是到了戴笠6岁的时候，家中风云突变，父亲撒手人寰，母亲蓝月英带着他艰苦度日。蓝月英很有见识，从小就教戴笠读书写字。而戴笠天资聪明，读过的书几乎过目不忘。14岁时，他考入了江山县唯一一所正式学校——文溪高小，也算是小小的出了点儿名。
入学之后，戴笠开始脱离母亲的管束，独立生活。原本就年少轻狂的他开始放纵自己，时常出没于秦楼楚馆之中，慢慢地就有了个外号，叫做“江山浪子”。可是在那个时代，他这种放纵形骸的人，本身带着一股特殊的魅力，所以有不少的同学都崇拜他。辛亥革命之后，戴笠这种敢想敢干的人更加炙手可热，渐渐地又有了一些忠实的“部下”，其中就包括日后掌管保密局的毛人凤。
1917年，浙军为了平定军阀周凤岐叛乱，以浙江第一师名义招兵买马。戴笠这样不安分的人，当然是第一个去报名参军。可没想到，部队在宁波和对手一场大战，竟然大败亏输。虽然大部分保得活命，但是粮饷断绝。戴笠一看这种情况，觉得继续留在这儿没什么前途，便在一天夜里偷偷地离开了部队，开了小差。
宁波和家乡距离太远，戴笠身无分文，只能步行回家。一路上，他蹭吃蹭喝睡马路，过的和乞丐差不多。但是，天生的骄傲让他不允许自己邋里邋遢，所以身上的一身旧军装，总是收拾得干干净净。
要做到这一点，着实是不容易。戴笠浑身上下，从里到外，只有这一身衣服。时间一长，难免蘸上些污垢。再加上步行赶路，出汗量大，汗渍油渍也需要清洗。如果戴笠有换洗的衣服，他完全可以把脏衣服脱下来，在河水中洗干净，然后穿上干净衣服赶路。可是他偏偏穷得连换洗衣服都没有，要想洗衣服，总不能光着身子吧？
这点儿小事儿，自然难不倒“戴老板”，他因陋就简的想了一个主意：每天他都会沿着西湖边走，碰到比较隐蔽、水位又比较深的地段，他就跳进去，连洗衣服带洗澡。之后，就把衣服放在通风处，用石头压好，自己则继续泡在水里。等天色渐晚、衣服干了，他在爬上岸，穿上衣服继续赶路。西湖地域广大，戴笠不难找到自己的“澡堂子”。于是用这个方法，戴笠还真就保持住了身上的整洁。
不过，野外的“澡堂子”到底还是没法保证安全，很快戴笠就遭遇了尴尬。这一天，他洗完衣服，还是用老办法把衣服压好，自己继续在水里待着。此时，从不远处突然走过来一些小孩子，打打闹闹的来到了小河旁。其中一个眼尖的孩子突然看见了压在石头底下的衣服，赶紧招呼同伴过来翻看。
此时的戴笠，就如同游戏《仙剑奇侠传》里的赵灵儿一样，立马就急了。他就这一身衣服，真要让小孩给拿走了自己还怎么赶路？于是他对着岸上大喊道：“小孩儿，别动我东西，赶紧走！”
可是这些孩子显然当不得李逍遥，他们看河里有个人呵斥自己，反倒起了恶作剧的心，抓起压着衣服的石头朝着戴笠就扔了过来。戴笠赶紧躲闪，好悬没砸到自己的头上。岸上的孩子看着他的狼狈像儿，都哈哈大笑，捡起地上的衣服就跑，嘴里还喊着：“有本事你来追我们啊。”
“干什么呢？”
随着一声断喝，一个身材矮小但是穿着整齐的人走了过来。几个小孩子看这人来了，都扔下衣服散去了。这人走到小河边，对着戴笠一拱手，说道：“抱歉兄台，刚才本校几个顽童无礼了。这样吧，我把这衣服接着给您放在这儿，等您上岸时不会耽误事。”
戴笠在河中一拱手，说道：“多谢这位兄台。若无兄台，今天在下可要出丑了。可否告知姓名？在下戴春风，他日如有需要在下帮忙的事儿，定然义不容辞。”
那人笑了一下，说道：“些许小事，不足挂齿。在下名叫胡琴斋，是这附近小学的教员。”二人又寒暄了几句，胡琴斋看戴笠在水里实在窘迫，就找了个理由走开了。此时天色也已渐晚，戴笠看附近再也没人，就爬上岸来，穿上皱巴巴的衣服找地方过夜了。
第二天，戴笠继续走路，远远地就看见一个学校，里边的小学生正在操场上活动。而这些孩子旁边站着一个身材矮小的人，正式昨天搭救自己的胡琴斋！戴笠赶紧过去再次道谢，而胡琴斋看他虽然衣着简陋，但是谈吐不俗，于是将他带到自己的房间里详谈。一聊之下，二人相见恨晚，随即印为平生知己。后来二人携手进入黄埔军校，戴春风改名为戴笠，胡琴斋改名胡宗南，二人又都投在了蒋介石的门下，成为了一代风云人物。
