对甲苯磺酸酸性 常用试剂----PPTS

【名称】4-甲苯磺酸吡啶鎓、对甲苯磺酸吡啶鎓

[分子量] 251.31

【CA LoginNo。] [24057-28-1]

[缩写和别名] PPTS

【物理性质】mp 117~119 oC，溶于大部分有机溶剂，常用于MeOH和CH2Cl2。

【制剂与商品】国内外试剂公司都有销售。实验室可以根据标准实验程序制备吡啶和对甲苯磺酸。

【注意】试剂是吸湿性的，储存在阴凉干燥的地方。

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吡啶-对甲苯磺酸盐(PPTS)是有机合成中广泛使用的温和且常用的酸性催化剂。PPTS可以简单看作对甲苯磺酸的替代品，对甲苯磺酸完成的所有反应也可以完成。但是它比较甲苯磺酸

使用上更有优势，比如对甲苯磺酸一般以一水合物晶体的形式存在和使用，而PPTS是无水的；对甲苯磺酸具有很强的酸性，而PPTS的酸性对很多酸敏官能团没有明显的影响。

PPTS催化的反应通常具有反应条件简单温和的特点，用量一般在30 mol%以内。广泛应用于羟基的保护和脱保护，因为这两个反应是羟基的缩醛化和羟基的硅烷化，以及这两个反应的逆反应。使用不同的反应溶剂，PPTS可以催化羟基的缩醛化反应和硅烷化反应；它也能催化它们的逆向反应。前者通常在CH2Cl2或DMF溶剂中进行，而后者通常使用甲醇作为溶剂(式1，式2)[3，4]。

使用过量的试剂，多个羟基底物分子可以一次生成多个缩醛或多个硅醚保护基团(式3)[5，6]。聚硅氧烷底物分子的选择性脱硅和醚化也可以通过选择合适的反应条件来实现[7]。通过巧妙的设计，可以在同一个反应中依次实现

羟基脱硅醚化和羟基缩醛化(式4)[8，9]。

PPTS还可以催化一系列合成价值高的反应，即脱硅反应后，生成的游离羟基再次发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物(式5)[7]。如果在底物分子的适当位置有一个酯基，分子内酯化可以发生，产生相应的内酯(式6)[10，11]。

引用

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本文转自胡跃飞等主编的《现代有机合成试剂:性质、制备和反应》

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THP (2-四氢吡喃)保护羟基

【J.Org.Chem.1977，42，3772】