北京时间11月14日晚20时，随着本赛季欧洲杯1/16决赛抽签的公布，曼联选出了目前排名西甲第一的皇家社会，阿森纳会见了前欧足联冠军联赛冠军本菲卡，AC米兰也遭遇强敌，组建了3次夺得欧足联冠军联赛冠军的贝尔格莱德红星死亡队。
其中头号夺冠热刺，则是抽到了大礼包。此前小组赛阶段一共产生了24支出线球队，以及8支欧冠小组赛排名第三的球队，分为种子队和非种子队，各有16支球队。
其中种子队包括了：热刺、阿森纳、AC米兰、莱斯特城、罗马、比利亚雷亚尔、霍芬海姆、勒沃库森、流浪者、埃因霍温、萨格勒布迪纳摩、那不勒斯、阿贾克斯、曼联、布鲁日、顿涅茨克矿工。
非种子队分别是萨尔茨堡、基辅迪纳摩、奥林匹亚科斯、克拉斯诺达尔、贝尔格莱德红星、安特卫普、格拉纳达、皇家社会、本菲卡、布拉加、里尔、伯尔尼年轻人、莫尔德、布拉格斯拉维亚、特拉维夫马卡比、沃尔夫斯贝格。
值得一提的是，32强球队有6支拿过欧冠冠军的球队，比如曼联、本菲卡、埃因霍温、AC米兰、贝尔格莱德红星、阿贾克斯。
欧联杯1/16决赛抽签跟欧冠1/8决赛抽签的规则一样，就是采用同组和同联赛球队回避的原则，并且种子队持有次回合主场作战的优势，进行两回合淘汰赛。
最终经过抽签，16场对决全部确定下来（队名在前者先客后主）：
阿贾克斯VS里尔
曼联VS皇家社会
布鲁日VS基辅迪纳摩
顿涅茨克矿工VS特拉维夫马卡比
热刺VS沃尔夫斯贝格
阿森纳VS本菲卡
AC米兰VS贝尔格莱德红星
莱斯特城VS布拉格斯拉维亚
罗马VS布拉加
比利亚雷亚尔VS萨尔茨堡
霍芬海姆VS莫尔德
勒沃库森VS伯尔尼年轻人
流浪者VS安特卫普
埃因霍温VS奥林匹亚科斯
萨格勒布迪纳摩VS克拉斯诺达尔
那不勒斯VS格拉纳达
欧联杯1/16决赛比赛时间：
首回合：2月19日
次回合：2月26日
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