北京时间10月11日晚，2019男子网球ATP1000上海大师赛继续进行，费德勒和兹维列夫展开了激烈的对话。在比赛的第二盘，费德勒连续挽回5个赛点，但最终还是以3-6/7-6/3-6不敌泽维雷夫止步四分之一决赛，泽维雷夫连续两年闯入上海大师赛半决赛。
第一局，兹维列夫在开场阶段打出了惊人的发球状态，1.98米的身高让他发球有力。费德勒也继续发球，发球得分2-2。之后费德勒没能保住头发。第六局，兹维列夫在投篮、接发球、进攻中取得破发点。之后费德勒被迫失误，输掉了这场比赛。中场休息后，泽维雷夫继续强势发球，并以6-3的比分赢得了第一盘。
第二局，费德勒在开局阶段对对手造成了强烈冲击。第一场比赛结束后，费德勒在第二场比赛中连续得到40-15的破发点。在泽维雷夫解决了一个破发点后，费德勒缩短了比分，以2-0领先。向后的Zvi很快就调整好了。第三局，费德勒投篮出界，送出一个破发点。在化解了一个破发点后，Zvi回敬并传中完成破发点，甚至将比分扳成2-2。
比赛再次进入了自己的服务保障节奏，比分来到5-5。费德勒的发球局在第十一局结束时被击中，兹维列夫在破发点打了一个精彩的前锋，完成了破发点。接下来，小泽维雷夫发球赢得了比赛。在拿到三个赛点后，费德勒进行了强有力的反击，甚至保住了赛点，以6-6战平。在抢七局中，费德勒挽救了两个赛点，以9-7赢得了抢七局，总比分1-1。
决胜盘，费德勒第二局发球失利，体能下降很难保持高速奔跑。他犯了一个错误，输掉了这场比赛。之后泽维雷夫连续4-1领先，费德勒与裁判发生争执。恢复后，他的情绪受到很大影响，泽维雷夫一路保持6-3赢得决胜局。
最终瑞士之王费德勒没能前进。虽然他在第二盘破了对手的发球局，保住了5个赛点拿下这一盘，但还是以3-6/7-6/3-6输了，被淘汰出局。
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