2003年因为参加全球华人新秀香港区域赛而进入娱乐圈。2006年成为Sun Boy的Z组成员。2008年开始独立发展，随后发行首张专辑《Will Power》，获得香港十大翡翠固体金像奖最受欢迎男新人金奖，香港十大华语金曲最有前途新人金奖。
2013年，陈伟霆将重心转移到mainland China，凭借灾难片《救火英雄》获得澳门国际电影节最佳男配角奖。2014年，他因主演偶像剧《英雄之剑》而为大陆观众所熟知。
2016年，民国悬疑剧《老九门》开播。陈伟霆扮演勇敢而博学的张启山，并为该剧演唱了主题曲《我的门》。播出后，该剧引起了高度的网络热度和话题讨论。长期稳定，同时收视率排名第一，刷新年度电视周剧平均收视率1.138%。微博衍生话题累计阅读量超过150亿次，在线播放次数。
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