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芘 基于芘的新型有机共轭体系

有机稠合芳香化合物因其独特的光学和电学性质,在有机电子学和光电子学领域具有广阔的应用前景。此外,一些稠合芳香化合物也是优良的发色团,构成了工业染料的基础。芘是一种经典的稠合芳香化合物,因其易于修饰,常被用作构建扩展有机π体系的结构单元。但是,与其他位点相比,芘的2-位和7-位非常不活泼,这使得芘的2-位和7-位功能化以及π体系的扩展非常困难。

最近,德国马克斯·普朗克高分子研究所的王·博士和克劳斯·米勒教授开发了一种在芘的2-位和7-位进行直接碳氢键硼化的方法,获得了基于芘的单面氧硼氧掺杂(1)和双面掺杂(2a和2b)的新型荧光材料。

研究人员发现,单边或双边π体系膨胀对这种新荧光分子的光电性质有显著影响。单侧氧硼氧掺杂分子1显示出强蓝色荧光,最大发射波长为442 nm,荧光量子效率高达70%。作为一种稳定的蓝光发射材料,有望用于有机电致发光器件。另一方面,双面氧-硼-氧掺杂的分子2b显示非常亮的绿色荧光,最大发射波长为525纳米,荧光量子效率高达84%。此外,它在溶液中表现出与经典苝酰亚胺(PDI)染料相似的聚集行为,这使得它在光学和超分子化学领域具有重要的研究价值。此外,基于化合物1和2b的有机场效应晶体管器件揭示了这种材料的P型电荷传输特性。

该研究不仅为芘非活性位点的π体系拓展提供了一种全新的策略,而且开发了一种新型芘基荧光材料,对进一步丰富和拓展芘及其衍生物在光电子领域的应用具有重要意义。

相关工作发表在《亚洲work非常重要的论文》上。姚,博士生,是本文的第一作者。

https://onlineibrary . Wiley . com/doi/full/10.1002/ajoc . 2018 00 501

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