一般来说，有可能进入NBA的球员在高中时会变得犀利，但兰德里的想法是成为普通人，过正常的日子。(威廉莎士比亚，美国作家)。
高一时兰德里被校队裁掉，高二没有打球，高三和高四他才勉强得到了一点出场时间。兰德里是密尔沃基人，后来的火箭队友史蒂夫·诺瓦克也是。然而奇怪的是，两人直到加盟火箭队才初次见面，聊过后才发现俩人的家离得非常近，走路大约也就10分钟。
由于开窍比较晚，很多篮球名校对兰德里这块璞玉视而不见，他只能从NJCAA(全美专科联盟)开始自己的大学生涯。两年后，NCAA名校普渡大学发掘了兰德里，向他伸出了橄榄枝，不过因为转学生不能在刚转学后的学期参加比赛，兰德里一共读了五年大学。
普渡大学在2007年的NCAA疯狂三月中被弗罗里达州大淘汰，但兰德里让霍福德和诺阿这对内线双塔吃尽了苦头。而2007年NBA状元奥登则评价兰德里说，他可能是自己大学篮球里最强的对手之一。
在2007年选秀前，兰德里的体测数据让人刮目相看，他的折返跑在所有球员中是最快的。要知道那届选秀大会上可是有出身运动世家，老爸是跳远名将的麦克·康利，他是百米成绩可是10秒8。
虽然在大学时期受过膝盖十字韧带撕裂的严重伤病，但是让兰德里选秀前景大跌的是普渡大学的失误，他们在选秀前提交的资料把兰德里的身高写成了2.01米（实为2.06米）。
2007年选秀大会上，兰德里在第2轮第1顺位被西亚图超音速选中（这个选秀权是从灰熊被交易到超音速的）。随后他被交易到火箭，换得一个未来的二轮选秀权，后来这个选秀权变成了萨沙·考恩（上赛季首次登陆NBA效力于骑士）。
兰德里可能是姚明、麦蒂、巴蒂尔之外中国球迷最喜欢的火箭球员，也有很多来自中国的绰号，比如“神鸟”、“大土鸡”。不过，兰德里最喜欢的绰号是“兰兰”，并在更衣室要求队友也这么叫他。
新秀赛季兰德里工资仅为42万，是队内的最低的。每次聚餐，姚明等人从不让兰德里凑份子。但与火箭以3年900万续约后，兰德里依旧拒绝埋单，每次都说“下次吧”。
兰德里在中国关注度很高，这让大家忽略了一个事实：其实他从未在一支球队连续效力满三个赛季。在火箭，兰德里只效力了两个半赛季就被交易到国王，此后他基本上保持着一年换一个队的节奏，除了2013-14赛季重新回到国王效力两年。
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