1996年3月，张惠妹被台湾音乐人陈志远、陈复明发现并签约丰华唱片。12月，在张雨生的协助下发行了第一张个人专辑。《姐妹》是张惠妹在1996年12月13日出道发行的第一张专辑。由张雨生担当制作人，共收录10首歌曲，分别是《原来你什么都不要》、《姐妹》、《解脱》、《冲动》、《水蓝色眼泪》、《剪爱》、《背叛》、《爱到不能收》、《认真》、《空中的梦想家》。其中歌曲《原来你什么都不要》获得1997年度十大劲歌金曲中，最受欢迎国语歌曲奖银奖。
张惠妹出道25年，有过四段感情，一段是和香港模特儿老板周立璟，一段是和音乐才子王力宏，一段是和台湾篮球运动员何守正，最后一段是和调酒师姚小健。四段感情张惠妹都是付出了真心。但是每一段都有不同程度的伤害。这也许就是爱情的美好。周立璟是一位富二代，自己经营着经纪公司，还有模特公司，或许是因为工作的关系，周立璟总会接触很多美女，和很多模特传出绯闻，不过也都只是玩的态度，但就是因为这样，被大家认为周立璟是花心男人。周立璟和张惠妹在一起之后，开始担任张惠妹的经纪人，两人慢慢接触中也变成了恋人，坊间传闻说周立璟是把张惠妹当成摇钱树，却是那几年，张惠妹开了很多场演唱会，让周立璟赚了不少钱。但是在2001年张惠妹忍受不了周立璟的花心，而分手。
2002年中国台湾媒体报道，张惠妹和王力宏两人接触频繁，张惠妹也大方地承认自己对王力宏的感觉很好，而张惠妹比王力宏大四岁。之后王力宏会经常“惠顾”张惠妹的家里，还会在一起吃饭，看电影，一起逛街。因为这些事情，也是当时两人的绯闻发展迅速。王力宏也曾对媒体透露过想比较稚嫩的女生，自己更喜欢成熟稳重的女人。所以也印证王力宏喜欢大姐姐，但这始终没有得到两人亲自承认，这个绯闻后来就不了了之了，现在王力宏也已经结婚生子，各自幸福了！
张惠妹和何守正的感情是2009年11月7日被曝出的，曝出时，两人已经交往三年，张惠妹开演唱会，何守正都会回去看，两人在一起时很恩爱，据悉两人分手是因为两人事业和收入相差太多了，没办法协议分手。两人于2010年4月份正式分手。2011年张惠妹和小6岁的调酒师姚小健交往，这一次张惠妹爱得非常低调，很保护这段恋情，两人这段感情经历了很多波折，但是却越来越稳定。两人交往五年，曾有酒客爆料姚小健醉酒后对张惠妹爆粗口，张惠妹都已经上了计程车，还在爆粗口。
现在的张惠妹很低调，也祝她早日能找到自己的幸福吧。
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