1999年出演电视剧《创世纪》,饰演罗亮弟弟永泽。2000年,与谢廷峰(WHO)一起出演电视剧《挞出爱火花》,饰演男二号张永良,描写了一个热爱漫画和柔道的大男孩。
从2001年到2003年分别出演电视剧《皆大欢喜》的故障版和现代版,从这个阶段开始了刘恺威转型的道路。
2005年离开刘恺威TVB,辗转新加坡、台湾、香港夜市,参加了部分电视剧演出。同年,刘恺威、林泉和第一部内地电视剧《大清徽商》合作。此后,刘恺威也与潘红、胡静、林正伟合作拍摄了电视剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2007年,刘恺威在内地正式发展,为了更好地融入内地的环境,从小在香港和国外长大,但坚持说普通话。2008年,通过在《凤穿牡丹》中饰演的“胡东青”一角开始在演艺界崭露头角。
2009年3月,民国剧《娘妻》主演,饰演一个不桀骜不驯但善良的柯耀宗。7月份主演民国爱情电视剧《谁知女人心》,饰演传奇色彩的油坊大师琼花。2010年,他以《娘妻》荣获江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。在2011年电视剧《千山暮雪》中饰演“毛素谦”,受到广泛关注。
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