吡啶密度 常见的吡啶类化合物合成反应

吡啶类化合物是目前应用最广泛的杂环化合物之一。作为重要的精细化工原料，它们的衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴代吡啶、甲基吡啶、碘代吡啶、氯代吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟代吡啶、二氢吡啶等。其中，农药占Pi系列产品总消费量的30%左右；医药等领域占20%。

吡啶的重要衍生物包括烟酸、烟酰胺、异烟肼、尼古丁、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六边形的结构，类似于苯，电子结构相同。由于环中氮原子的吸电子效应，2，4，6位的电子云密度低于3，5位。在酸性介质中，亲电取代发生在3，5位，而亲核反应如胺化、烷基化、芳基化和酰化发生在2，4，6位。吡啶是一种弱叔胺，能与各种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶性盐。)在乙醇溶液中由于吡啶是碱性的，它能与盐酸形成吡啶盐酸盐(C5H5N HCl)。在镍催化剂的作用下，哌啶可以在200℃和15 ~ 30兆帕下加氢还原生成，也可以电解还原为哌啶。它的还原性比苯更容易。吡啶比苯更难氧化，但吡啶可以被过氧化氢或过氧酸氧化成N-吡啶氧化物，是一种重要的吡啶衍生物。氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳香基团的亲电取代。吡啶的亲电取代，如硝化、磺化、卤化都比较困难，但卤化比前两种稍微容易一些。在200℃以上，可以得到3，5-二氯吡啶或3，4.5-三氯吡啶。吡啶可以与各种金属离子形成晶体配位化合物。

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一、Boekelheide反应

用三氟乙酸酐或乙酸酐处理2-甲基吡啶氮氧化物得到2-羟甲基吡啶的反应。

二、博格吡啶合成反应

醛与氨缩合制备吡啶。

四.Chichibabin反应

20世纪初，奇希巴宾A.E. Chichibabin在二甲胺中用吡啶和酰胺钠在高温(110°C)下反应，经水处理后，以80%的收率得到2-氨基吡啶。十年后，在320°C时，他在KOH粉末中加入吡啶，用水处理，得到2-羟基吡啶。同样，吡啶及其衍生物可以与强亲核试剂如烷基或芳基锂反应，得到2位烷基或芳基吡啶。

动词 （verb的缩写）ciamician-Denstedt重排

氨存在下氰乙酸酯与1，3-二酮缩合制备2-吡啶酮。

八、汉茨希二氢吡啶的合成方法

通过加热使2-吡啶羧酸脱羧，然后亲核加入羰基化合物以获得2-吡啶醇。

十五.米氏-尼龙吡啶磷酸化反应

二烷基膦酸酯的锂盐亲核攻击吡啶-氮氧化物，得到二烷基二膦酸酯。相似反应合成米氏-阿尔布佐夫膦酸酯。

十六.稠合吡啶