三氯氧磷 常用试剂----三氯氧磷

【英文名】三氯氧磷

[分子量] 153.32

【CA LoginNo。] [10025-87-3]

[结构式] POCl3

【物理性质】试剂外观为无色烟雾状液体。mp 1 oC，d 1.675 g/cm3 .它溶解在THF、甲基纤维素、二氯甲烷和其他溶剂中。

【制剂及商品】化学试剂由公司销售。

【注意事项】有毒，有腐蚀性。加热时会与酒精、水、盐酸、磷酸剧烈反应。使用时，应防潮，并在通风柜中操作。True 空蒸馏提纯。

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三氯氧磷可用于芳环的Vilsmeier-Haack反应，磷酸化试剂，酰胺的脱水试剂，醇、酚和杂环的卤化试剂。

一、二氯甲烷

三氯氧磷是一种强路易斯酸，广泛用于合成。特别重要的是，它与

取代的酰胺(如二甲基甲酰胺或二甲基甲酰胺)反应得到二氯甲烷(式1)。这些盐类(Vilsmeier-Haack试剂)是反应多样性高的中间体，可以参与许多重要的有机反应，如和。

β-苯乙胺在三氯氧磷中回流得到二氢喹啉。

有机合成中常见危险反应的预防措施(四)

POCl3是一种剧毒化学品，遇水受潮会放热，释放大量酸性气体。涉及三氯氧磷的反应，禁止使用玻璃密封管、闷罐、高压釜等密封反应容器。

杂环酚羟基的卤化反应

杂环酚羟基的氯化通常用三氯氧磷进行[J. Med .化学。；45;13;2002;2841-2849.；J. Org .化学。；68;18;2003;6919-6927;J. Med。化学。；43;22;2000;4288-4312.]或与五氯化磷混合的三氯氧磷。五氯化磷的使用条件更强，用于不易发生的杂环酚羟基的氯化反应。杂环烷氧基的氯化也可以直接用三氯氧磷处理。