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醋酸铅 常用试剂----醋酸铅

【英文名】醋酸铅(二)

[分子式] C4H12O7Pb

[分子量] 379.33

【CA LoginNo。] [301-04-2]

【结构式】铅(OAc)2.3H2O

【物理性质】mp 75 oC(快速加热);乙酸在100℃以上开始脱除,200℃以上完全分解;d2.55克/厘米;溶解度:0.456克/厘米(15摄氏度);)在水中;2.0克/厘米(100摄氏度);乙醇中0.033g/cm;微溶

在乙醚中;溶于甘油。

【制剂及商品】无色晶体或白色小颗粒或粉末;会慢慢风化;商业化试剂。暴露在空气体中会产生不溶性碳酸铅固体;室温下易脱水干燥;用硫酸过度干燥会形成酸酐;在含2%~3%乙酸的水中重结晶可以纯化试剂。

【注意事项】通风柜应使用致癌物,避免吸入。密封保存。它不能与酸、烷烃、硫酸盐、亚硫酸盐、柠檬酸、酒石酸、氯化物、碳酸化合物、单宁酸、磷酸、间苯二酚、水杨酸、苯酚共存。

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醋酸铅在有机合成中一般用作脱硫试剂。

中和盐酸

在二乙基酮氰醇水解合成α-氨基二乙基乙酸的反应中,原料氨基酸盐酸盐可被氢氧化铅中和,释放出游离氨基酸(式1)[1]。用醋酸铅和氢氧化钠制备氢氧化铅,比直接用氢氧化铅好。

异腈向异硫氰酸酯的转化

在醋酸铅存在下,异腈与二苯甲酰基二硫化物温和反应得到高产率的异硫氰酸酯(式2)。醋酸铅的活性与醋酸铊相似。

H2S移除

在温和的条件下,醋酸铅与硫脲反应可以消除H2S,得到氨基氰(式3)[3]。

烯丙基溴的乙酰化

在醋酸铅的作用下,乙酰基可以取代1-氯-3-溴环烯(式4)[4]中的溴。

环状二硫化物的制备

通过醋酸铅溶液与二硫醇的反应,几乎可以定量地得到连二硫酸铅。在室温下,连二硫酸盐化合物与苯中的硫反应可以得到高收率的环状二硫化物,同时不会产生二硫化物聚合物(式5)[5]。

参考

1.Steiger,R. E. Org .Synth。第三卷,1955年,第66号。

2.田中,s;Uemura,s;好的,公牛先生。化学。Soc。Jpn。,1977, 50, 2785.

3.库尔泽,F. Org .Synth。编号Vo1。四,1963,172。

4.Schank,k;Eistert,b;费兹曼,J. H .化学。Ber。, 1966, 99,1414.

5.R. H .克雷格;列特四面体。, 1973, 655.

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