王世充知道刘黑闼是一个很勇猛的人,因此非但没有难为他,反而将其任命为骑将,让他负责守卫新乡。可惜,刘黑闼却并不领情,他很看不起王世充这样的人,不愿意在他手下效力。不久之后,他带人逃回河北,投奔自己的好友窦建德。在那个战乱不断的年代,一个英勇善战的将领,可以发挥巨大作用。窦建德因好友刘黑闼的投奔非常欣喜,直接将他任命为将军,封他做了东郡公。
窦建德跟刘黑闼知根知底,对他非常放心,每次有计划都会让他参与。刘黑闼也对窦建德非常忠心,经常带着手下士兵东奔西走,为窦建德驱逐敌人赢得胜利。因为战功卓越,有人甚至将刘黑闼称为“神勇将军”。可惜的是,窦建德并没有成为最终的赢家,他后来带兵援救郑国王世充,因为不听劝告一意孤行,成了李世民等人手下败将。与此同时,窦建德建立的夏政权彻底消亡,其手下要么投降唐朝,要么隐匿起来不敢露面。
刘黑闼在窦建德败亡后,逃回了漳南县老家,一直躲在家里种菜自给自足,不敢轻易出门。公元621年7月,唐高祖李渊下令处死窦建德,然后又下令强征窦建德旧将范愿、董康买等人来长安。李渊这样的行为,让范愿等人又是伤心,又是愤怒,他们不愿意归顺唐朝,于是决定联合起来起兵反唐。他们通过占卜得知,应该尊奉一个姓刘的人,才能成就大事。经过几次波折,范愿等人最终找到了刘黑闼。
范愿等人说明来意后,刘黑闼大喜立刻杀牛会众,准备起兵反唐为主报仇报雪恨。不久之后,刘黑闼等人攻占漳南县城,有了立足之地。公元621年8月11日。刘黑闼带人设坛,公开祭奠窦建德,然后以大将军的身份领兵作战。同年9月13日,刘黑闼带人攻占历亭,杀死屯卫将军王行敏。窦建德曾经的部下,得知此事后纷纷响应,杀死了很多唐朝册封的官吏。9月17日,深州人崔元逊将刺史裴晞杀害,然后也投奔到了刘黑闼手下。
刘黑闼等人叛乱行为,很快就引来了朝廷的镇压。刘黑闼等人毫不畏惧,非但没有被唐朝的官兵镇压,反而还击败了淮安王李神通。10月26日,刘黑闼等人攻占瀛州,将刺史卢士睿抓获。公元622年1月6日,刘黑闼在攻占定州的时候,又杀死了总管李玄通。2月1日,朝廷派遣李世民带兵镇压刘黑闼,可惜也没有阻止他的脚步。刘黑闼等人起兵反唐后,接连杀死唐朝数员大将,只用了短短半年时间,就收复了窦建德曾经的地盘。
公元23年1月24日,刘黑闼攻打魏州,跟唐朝太子李建成对峙。双方交战后,李建成带人接连取得胜利,于1月31日将刘黑闼等人打得大败。此后,刘黑闼被迫逃往毛州,整顿军队后又跟李建成等人发生了一次惨烈战斗。期间,刘黑闼手下被砍杀了几千人,再一次败亡逃跑。最终,李建成在洺州将刘黑闼等人处死,彻底平定了山东地区。刘黑闼的死,也从侧面证明了李建成的领兵能力。
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