在后来的魏蜀吴三国的起家史中，曹魏占据北方大片土地，实力雄厚。江东孙氏建立吴国，经历三世，同样根基稳固。只有刘备的蜀汉政权，在前期一直“流离失所”，不断地寻求根据地。而刘备获取的第一块根据地，毫无疑问就是徐州。
黄巾之乱中，刘备和其他的“群雄”一样，起兵镇压黄巾军。黄巾军大将管亥攻打北海，北海太守孔融无力抵抗，向刘备求援。刘备一向以仁德著称，必然不会见死不救，于是亲率三千精兵前去解围。
几年后的公元194年，曹操率大军攻打徐州。徐州牧陶谦不敌，再次向刘备求救。而此时，曹操大军的内部出了乱子。曹操的朋友陈宫背叛了他，并恭迎吕布。
曹操于是被迫撤军，徐州之围于是解除。而刘备也就此留在了徐州。一年后，徐州牧陶谦病重，见刘备仁德，将刘备任命为下一任徐州牧，随后去世。
获取徐州后，刘备实力大增。但这必然会引起当时其他势力的不满。于是北方的袁绍大举进攻徐州，意图彻底抹杀刘备势力。刘备不得不奋力抵抗，两方相持不下。
然而，意外发生了。吕布虽然武艺高强，但却是个反复无常之辈。他前后做过丁原、董卓的义子，却又先后害死自己的两个义父，是个不折不扣的三姓家奴。而此时的吕布已经被曹操降服。
曹操指派他率军袭击徐州。因为徐州大部分军队都被刘备带去对抗袁绍军了，所以吕布几乎是摧枯拉朽一般横扫徐州，很快占据了徐州绝大多数地区。刘备见状，无心与袁绍对抗，只得撤军防守。但在撤军途中，刘备遭受了袁术的伏击，部队溃散，这一战结束刘备失去了徐州。
在这样的情况下，刘备只得投靠了曹操。而曹操也接纳了刘备，对他礼遇有加，并将它封为豫州牧。
但这样的安排也是有目的的。曹操很清楚自己虽然打败了吕布并将他降服，但以吕布反复无常的性格，他是不会彻底服从自己的。因此曹操利用刘备来制衡吕布，并对抗袁绍袁术兄弟，这样更可以稳定自己的地位。但在这样的安排下，刘备可以说彻底失去了徐州。
但刘备对此也无可奈何，只得接受。但仔细了解一下失去徐州的过程，虽然因为曹操势力从中作梗，失去徐州几乎是必然，但战败的直接原因其实和刘备的结拜兄弟张飞有关。
刘关张桃园三结义早已传为佳话，关羽张飞皆是能征惯战、独当一面的大将，而且刘备对他们极为信任。而在张飞镇守徐州的时候，由于醉酒后鞭打了部将曹豹，导致曹豹怀恨在心 ，于是他私自勾结吕布，打开城门将吕布引入城中。由此观之，可以认为徐州失陷张飞应该负主要责任。
更严重的是，张飞在逃跑的时候将刘备的两位夫人都抛下了。后来刘备见到张飞，只说了两句话：“兄弟如手足，妻子如衣服。”
言外之意就是，夫人丢了还可以再续弦，但兄弟死了那就像断了手脚一样，无法再续。这句话在后来成了黑帮的“金句”，意思也是“道上”的人，把兄弟义气看的重于一切。
