在2011年NBA选秀大会上，伦纳德被步行者从第15顺位中选拔出来，很快就被交易为马刺。
对于伦纳德而言，他几乎比同届所有选秀球员都幸运，因为马刺是争冠球队，伦纳德出色的防守能力就是波波维奇看中的冠军拼图。2012年新秀赛季，伦纳德就跟随球队在季后赛杀到了西决，不过马刺在大比分2比0领先雷霆的情况下，被对手连下四城，马刺没能成功冲出西部。虽然冲冠失败，但这次季后赛经验无疑让伦纳德得到了快速成长，并很快受到了球队重用。2013年，焕然一新的马刺成功打进总决赛，不过面对誓要卫冕总冠军的热火三巨头，马刺第一次在总决赛失利，没能拿到总冠军。就当球迷认为马刺真的老了的时候，他们在第二年卷土重来，与热火第二次在总决赛相遇，这次马刺没有再给对手机会，他们轻松击败热火，时隔7年再次登顶，而伦纳德凭借出色的发挥力压GDP组合当选FMVP。从这之后，伦纳德便正式迈进了巨星行列，虽然选秀顺位不算高，但架不住天赋好，并且能让波波维奇重点培养，伦纳德能成为巨星并不让人意外。
2019年，和马刺闹掰的伦纳德被交易到了猛龙，也正是这一年，伦纳德成了联盟超级球星。他带领猛龙在季后赛一路披荆斩棘，先是首轮拿下魔术，次轮击败76人，打哭恩比德，东决淘汰常规赛MVP得主字母哥所率领的雄鹿。在总决赛中，猛龙面对的是不可一世的宇宙勇，和2014年一样，伦纳德第二次在总决赛击败誓要创建王朝的超级球队，一次是詹姆斯，另一次是杜兰特和库里。毫无疑问，FMVP自然会颁给猛龙大当家伦纳德，也正是这次登顶，伦纳德在多伦多的声望达到了顶峰。
来到洛杉矶后，伦纳德到现在为止并没有什么实质性荣誉斩获，那么，伦纳德能否通过现在的荣誉，成功进入篮球名人堂呢？毫无疑问，从近几年的篮球名人堂入选标准来看，伦纳德就算是现在退役，也能妥妥地入选。两座总冠军，两次FMVP，两次最佳防守球员，四次最佳阵容，六次最佳防守阵容，五次全明星，这些荣誉即使是放在篮球名人堂和已经被入选的前辈们相比，都不会太落入下风。虽然篮球名人堂并没有向外界公布入选标准，但可以将麦迪视为入选门槛。
麦迪进入篮球名人堂一直都存在争议，他最硬的荣誉就是两届得分王，和伦纳德相比，麦迪或许只是在名气上稍微占些优势。但在荣誉方面，伦纳德要远超麦迪，甚至还可以排在篮球名人堂的中上游。并且，伦纳德还很年轻，他能在接下来的职业生涯中尽可能再去增添荣誉，所以伦纳德进入篮球名人堂非常稳。当然了，只要伦纳德未来不像皮尔斯一样无脑，去主动败坏自己的名声，那篮球名人堂的大门会永远向他敞开。在本赛季，快船有很大几率冲出西部，至于能否最终登顶，让我们拭目以待。
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