高考有机化学同分异构体种类快速判断方法

  高考有机化学同分异构体种类的判断是每年必考题型,重现率高,在一份高考试题中往往出现三次,分值达10左右,物质种类的数目也在逐年增多,但考生在考场中很难做到快速准确判断,导致既浪费了时间又失分较多。为此我结合自己多年的教学实践,经过多次教学调查验证,总结出一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法,想通过分享解决全体师生的教学困惑,提高有机试题的得分率。

  一、巧记通式法

  高考试题中往往给定一种有机物的化学式,根据题目的要求判断有机物同分异构体的种类,很多学生因为不能准确判断该有机物的类别,所以同分异构体的种类也就无法判断,因此首先要根据分子通式确定有机物的类别,再结合题目给定信息判断同分异构体的种类。

  1、烃的分子通式:以饱和烷烃CnH2n+2的氢原子个数为参照对象

  (1)若分子通式为CnH2n,则分子中比同碳原子烷烃少2个氢原子,不饱和度为1,有可能为单烯烃或环烷烃。

  (2)若分子通式为CnH2n-2,则分子中比同碳原子烷烃少4个氢原子,,不饱和度为2,有可能为炔烃、二烯烃或环烯烃。

  (3)若分子通式为CnH2n-6,不饱和度为4,则为苯及苯的同系物。

  2、烃的含氧衍生物:参照烃的分子通式做判断

  (1)若分子通式为CnH2n+2Ox,则分子中C与H的关系与烷烃的相同,说明该有机物分子中只有单键没有不饱和键,可视为烷烃分子中

  C-H键之间插一个O原子为醇,在C-C键之间插一个O原子为醚。①若分子通式为CnH2n+2O则为饱和一元醇或饱和醚

  如分子式C2H6O,可能为乙醇CH3CH2OH或二甲醚CH3OCH3 ②若分子通式为CnH2n+2O2则为饱和二元醇,如乙二醇 C2H6O2 ③若分子通式为CnH2n+2O3则为饱和三元醇,如丙三醇 C3H8O3 但是要注意多元醇一个碳上不能同时连接两个-OH。

  (2)若分子通式为CnH2nO,说明分子中C和H的个数关系与烯烃相同,不饱和度为1,分子中有可能有一个碳氧双键或碳碳双键,则有可能为饱和一元醛、酮或烯醇。

  如分子式 C3H6O: 可能为丙醛CH3CHO 、

  丙酮CH3COCH3 丙烯醇 CH2=CHCH2OH

  (3)若分子通式为CnH2nO2,则有可能为羧酸或酯。

  (4)若分子通式为CnH2nO3,则有可能为羟基酸或羟基酯。

  如分子式为C3H6O3:α-羟基丙酸CH3CH(OH)(COOH)

  (5)若分子通式为CnH2n-6O,则可看做是苯及苯的同系物的分子结构中苯环上C-H键之间插一个O原子,则该有机物为酚;若苯的同系物的侧链的C-H键之间插一个O原子,则为芳香醇。

  二、等效氢取代法

  1、等效氢即同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的。

  例1:结构简式CH3CH2CH(CH3)2的等效氢为四种

  2、对于卤代烃R-X、醇R-OH 、硝基化合物R-NO2、胺类R-NH2、醛R-CHO 、羧

  酸R-COOH有机物,均可以看作是烃的一取代物,其实质是判断处于不同位置的氢原子数目即等效氢,则确定出该有机物的同分异构体的数目。

  (1)对于R-X、R-OH 、R-NO2 三种有机物,可看作是R-H分子中的H分别被-X、

  -OH 、-NO2 所取代,只需判断R-H分子中的等效氢数目即可。

  例2:判断分子式C5H11Cl同分异构体的种类

  方法:分析判断分子式为C5H12的戊烷的三种同分异构体的结构中等效氢个数为8

  种,则一氯戊烷的同分异构体的种类为8种,同理C5H11OH的同分异构体也为8种;

  C4H10的等效氢为4种,C6H14的等效氢17种。

  (2)分子式为R-NH2 的胺类化合物,可分三种情况

  ①R-H分子中H原子被-NH2 所取代,找出等效氢的种类即为该类化合物的种类

  ②在烷烃R-H的分子中C-C键之间插入-NH-,判断等效C-C键数目即为该化合物的同分异构体的种类。

  ③对碳原子数大于3的有机胺类物质,将-N-插在三个C原子之间,找出它的种类。将上述三种情况的总数加起来为该胺类化合物的同分异构体的种类。

  (3)对于R-CHO 、R-COOH两类有机物,因为其官能团的结构中有一个碳原子,则在总分子中减少一个碳原子,判断剩余分子基团R-H的等效氢的数目即为该有机物的同分异构体的种类。

  例3:判断分子式为C5H10O的醛的同分异构体的种类

  方法:可将该醛写成C4H9CHO,即找分子式C4H10的烷烃中的等效氢的数目为4种,则该醛的同分异构体的种类也为4种。

  三、等效键插入法

  1、等效C-C键,即烷烃分子中相同位置的碳碳单键等效,可根据分

  子结构的对称性判断分子中等效C-C键种类。

  如结构简式CH3CH2CH(CH3)2的烷烃等效C-C键为三种

  2、对于醚R-O-R1 、酮R-CO-R1 、酯R-COO-R1 三类有机化合物,均可以看做是R-R1 分子中的C-C键之间分别插入-O- 、-CO- 、-COO-,找出等效C-C键的数目即为该有机物的同分异构体的数目。

  (1)醚R-O-R1:找出分子式为R-R1 的所有等效C-C键数目即为该醚的同分异构体的种类。

  (2)酮R-CO-R1:要在该酮分子式中减去一个碳原子,剩余碳原子数的`烷烃分子中找出所有的等效C-C键数即为该酮的同分异构体的种类。

  (3)酯R-COO-R1:因为酯基-COO-不对称,酯与羧酸互为同分异构体。判断分子式为CnH2nO2的所有同分异构体的种类,应分三种情况 一是羧酸:可看作是烃R-H分子中的-C-H键之间插入-COO-为-COOH,即只需判断等效氢的数目则为羧酸的同分异构体的数目;二是酯:即在C-C键之间插入-COO-为酯,但是C-C键有对称的和不对称的,若在对称的C-C键之间插入-COO-,不管怎样插入则只有一种结构,若在不对称的C-C键之间插入则有C- COO- C和C- OOC- C两种结构,因此在C-C键之间插入-COO-的酯类物质的同分异构体的种类为对称C-C键数目加上不对称C-C键数的2倍之和。

  三是甲酸某酯:在C-H之间插入-COO-成C-OOC-H,即只需判断等效氢的个数即可,将上述三种情况的总数加起来则为分子式为CnH2nO2的羧酸和酯的同分异构体的数目。

  例4:判断分子式为C5H10O2的羧酸和酯的同分异构体种类 方法:需要对分子式为C4H10的两种同分异构体的结构做判断, CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)2

  羧酸: 判断等效氢个数为4,则羧酸的同分异构体的种类4种 酯:①甲酸某酯:判断等效氢个数为4,同分异构体种类为4种 ②对称C-C键: 1种,则有1种酯的结构

  ③不对称C-C键: 2种,则对应的酯有2×2=4种

  符合分子式为C5H10O2 的羧酸和酯一共4+4+1+4=13种

  四、排列组合法

  对于芳香族化合物采用排列组合的方法去解决。近几年高考在选做题《有机化学基础》试题中,总是考查芳香族化合物的同分异构体的种类判断、指定结构的有机物同分异构体结构简式的书写,其中2011年、2012年、2013年连续三年的高考题中同分异构体的数目均为13种,仅是苯环中的一个官能团变化,考查的数目没变,2014年换成有-NH2的芳香族化合物的同分异构体的判断,种类为19种,可见怎样快速判断芳香族化合物的同分异构体的种类,是我们必须解决的问题。

  1、若苯环上只有一个取代基 — R ,若-R只有一种结构,则该有机物有一种,无同分异构体。

  2、若苯环上有两个取代基,不管两个取代基是否相同,它们都处在苯环的邻、间、对的位置上,有三种同分异构体。

  3、若苯环上有三个相同的取代基,则有三种排列方式,有三种同分

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