有机化合物的命名 有机化合物的命名

有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，所以需要学习者掌握。有机化合物的命名包括常用名、常用名(习惯命名)、系统命名等。要求对常见的有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型。

一、有机化合物的命名

1.常用名和缩写有些化合物经常根据来源使用常用名。需要掌握一些常用通用名代表的化合物的结构式，如:木脂素是甲醇的通用名。酒精(乙醇)、乙二醇(乙二醇)、甘油(甘油)、石炭酸(苯酚)、甲酸(甲酸)、水杨醛(邻羟基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水杨酸(邻羟基苯甲酸)、氯仿(氯仿)、草酸还有一些常用的化合物及其缩写和商品名，如RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水杨酸)、棉酚皂或Lysol(三种甲酚的47%-53%肥皂水溶液

2.常见的命名(习惯命名)方法要求掌握“正、异、新”、“伯、中、叔、季”等前缀的含义和用法。正:代表直链烷烃；非均相:指碳链一端有结构的烷烃；新:

一般指碳链一端有结构的烷烃。

伯:一个碳原子只与一个碳原子相连，称为伯碳原子。

仲:与两个碳相连的碳原子称为仲碳。

叔碳:与三个碳相连的碳原子称为叔碳。

四分之一:与四个碳相连的碳原子称为四元碳原子。

如下式所示:

C1和C5是伯碳原子，C3是仲碳原子，C4是叔碳原子，C2是季碳原子。

掌握常见烃基的结构，如烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

例如:

新戊烷烯丙基氯丁醇

3.系统命名系统命名是有机化合物命名的重点，要掌握各种化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、旋光异构体、多功能化合物的命名比较困难，应引起重视。在命名时要记住“顺序规则”。

二、实例分析

1.烷烃的命名是命名所有开链烃及其衍生物的基础。

实施例1: CH3-ch-CH2-CH2-ch-ch-CH3

CH3CH3

CH3

命名步骤和原则:

H CH2-CH3

CH3-CH2 CH3

C=C (trans，e型)

H CH2-CH3

脂环族化合物中也有顺反异构体，两个取代基在环面的同一侧是顺式，反之亦然。

例3，

该化合物的前体为环丁烷，环面两侧1、3位有两个甲基，因此是反式异构体。它被命名为反式-1，3-二甲基环丁烷。

3.旋光异构体的命名旋光异构体的构型有两种表达方式::D，L和R，S，

d，L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性。有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系。所以更多使用R，S标记法，是基于空之间四个不同原子或基团连接手性碳原子的排列顺序。旋光异构体一般用投影公式表示。需要掌握费希尔投影公式的投影原理和构型的判断方法。

例4，

COOH根据投影公式判断配置。首先要明确。

在投影公式中，水平线连接的组是向前的，

CH2-CH3垂直线连接的群是向后的；按照“顺序”

正则”排列与手性碳原子相连的四个基团的优先顺序，在上式中:

-NH2 >-COOH >-CH2-CH3 >-H；最小基团的氢原子被认为是以碳原子为中心的正四面体的顶部，另外三个基团是正四面体底部三角形的角。从四面体的底部向顶部看，三组分别是顺时针R和逆时针S。在上式中，从-NH2-cooh-CH2-CH3的方向是顺时针方向，所以投影式表示的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。

4.命名双官能和多官能化合物命名双官能和多官能化合物的关键是

确定家长。以下情况很常见:

(1)当卤素和硝基与其他官能团共存时，卤素和硝基用作取代基，其他官能团用作前体。

②双键与羟基、羰基、羧基共存时，以醇、醛、酮、羧酸代替烯烃作为母体。

(3)羟基和羰基共存时，以醛酮为前驱体。

(4)羰基和羧基共存时，以羧酸为母体。

⑤双键和三键共存时，应选择同时含有双键和三键的最长碳链作为主链，双键或三键的编号应尽可能低。如果双键和三键的个数相同，双键的个数要尽量少。

例5，

步骤和原则:(1)母体的确定:对于被硝基和卤素取代的烃类，一般以烃类为母体，硝基和卤素为取代基。因此，上述化合物应以甲苯为基础。

(2)号:从甲基开始，取代基位置第二，最小。

(3)写名:不同取代基的顺序，按照顺序规则，后面写较好的基团。

因此，该化合物被命名为2-硝基-3-氯甲苯。

例6，

步骤和原则:

(1)确定母体化合物含有两个官能团。根据“序规则”，羧基优于羰基。羧酸应作为母体，羰基作为取代基。

(2)编号从羧基端开始。

(3)笔名化合物命名为4-甲基-5-羰基己酸。

5.杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外国名字音译而来，所以通常使用音译。注意取代基的编号，一般从杂原子开始，沿环编号，尽量减少有取代基的碳原子数；或者杂原子两侧的杂原子可以依次编码为a和b。

例7。

步骤和原则:

(1)、确定以吡咯为母体，羰基为取代基的母体化合物。

(2)、编号从氮原子开始。

(3)书写名称的化合物命名为2-硝基吡咯或a-硝基吡咯。

3.练习命名下列化合物或写出结构式:

1、CH3-CH-CH2-CC-CH2-CH32、

3、HOOC-CH2-CH2CH2COOH

4*.5.

6.7.(Z)-3-甲基-3-庚烯

8.环戊二烯9，茴香醚10，石炭酸

11.水杨醛12、甲酸乙酯13、苯甲酰氯14和a-萘酚

15.N，N-二甲基苯胺16。苯甲醇