近年来,杀菌剂市场增长迅速,超过除草剂和农药,未来仍将引领全球农药市场。三类农药新上市产品中,杀菌剂明显占优,上市产品较多,很多重品横生空。如巴斯夫的肟菌酯、先正达的苯并三氟咪唑、杜邦的氟噻唑吡烯酮、陶氏的Inatreq等。琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)杀真菌剂正以自己的方式迅速发展,成为吸引全球关注的黑马。
新上市的杀菌剂中,不仅有全新结构的化合物,还有全新作用机制的新产品,这显然使得20多年来没有新作用机制上市的除草剂远远落后。
全新的结构、全新的作用机制和具有市场竞争力的重产品成为推动杀菌剂市场增长的重要引擎。
中化国际创新中心首席科学家刘长岭教授是中国第一个发明农药的人。他卓有成效的研究成果和许多突破性技术引领了中国农药创制的发展。在近日举行的“2017农药热点产品信息交流大会”上,刘娇寿做了题为《农药创制现状及值得关注的杀菌剂品种》的精彩报告。刘娇寿在报告中不仅回顾了世界农药市场概况,介绍了国内外农药创制现状,还阐述了20多种值得特别关注的杀菌剂。
一个
注射器酯
注射器酯是一种天然杀菌剂,由刘长岭的团队在11年后独立开发。其独特的结构含有两种天然产物,香豆素和甲氧基丙烯酸酯。它是一种稀有的绿色化合物,只有碳、氢、氧三种元素,居世界第一。该产品已获得中国、美国、日本、欧洲等国家和地区的发明专利授权。曾获中国发明专利优秀奖一等奖、第八届中国农药创新贡献奖。
注射器酯性能优异,多效,显著提高产量,保护和治疗双重作用。不仅杀菌活性高,还能有效防治稻瘟病、纹枯病、小麦赤霉病、苹果树腐烂病等病害;而且具有杀虫(如蚜虫)和抗病毒活性,能促进作物生长,增产增收效果显著;甚至具有抗肿瘤活性。紫丁香苷的出现标志着中国在稻瘟病和苹果树腐烂病的防治方面取得了重大突破。
虽然紫丁香苷既有治疗作用,但刘娇寿仍建议使用保护性杀菌剂,不仅用量少,而且产生缓慢抗性。大量试验表明,20%丁香醇悬浮剂和40%丁香醇戊唑醇悬浮剂(10%丁香醇+30%戊唑醇)不仅能有效防治水稻纹枯病,而且增产10%以上。
2
SYP-3356
原卟啉氧化酶(PPO)抑制剂SYP-3356是刘长岭团队的又一创新成果,已在国内外多个国家申请发明专利。本产品将适时推出,可单独使用,也可与草甘膦混用。例如,与草甘膦混合可以有效控制对草甘膦有抗性的杂草。在抗草甘膦杂草蔓延且难以控制的市场背景下,SYP 3356无疑将成为控制抗草甘膦杂草的有效工具。同时,由于SYP-3356对阔叶杂草和禾本科杂草均有较好的防除效果,且国内外均禁止使用百草枯,这一创新成果为灭杀除草剂增添了一种不可多得的主产品。
SYP-3356可有效防治阔叶杂草、禾本科杂草和莎草等20多种杂草。对苘麻、反枝苋、龙葵、苍耳、决明子、野生大豆、马齿苋、青翠植物等阔叶杂草有较好的防效,对马唐、稗草、狗尾草、葎草等禾本科杂草有较好的防效,SYP-3356的综合防效明显优于巴斯夫公司开发的同类除草剂黄腐酸。它不仅对阔叶杂草的防效优于黄樟素,而且对多种禾本科杂草也有很好的防效。而saflufenacil仅对阔叶杂草有效。
实验结果表明,SYP-3356在60 g/hm2剂量下的药效优于同等剂量的黄樟素。与草甘膦混配,对草甘膦、紫茎泽兰、飞机草有很好的除草效果。
三
嘧啶类杀菌剂SYP-3773、SYP-3810等
早在20世纪50年代就有关于嘧啶胺的报道,世界上很多农药公司(如先正达、拜耳、UBE、陶艺农、巴斯夫、杜邦以及很多日本公司等)都在研究嘧啶胺。).直到今年,仍有日本公司报告相关化合物。嘧啶类化合物具有良好的作用机制,但其性价比不高,特别是存在毒性问题,因此这些产品没有进入产业化或市场竞争力不强。
自2007年以来,刘长岭的团队开始对嘧啶胺化合物进行不懈的研究。经过三代人的反复升级,他们终于找到了四种嘧啶胺类杀菌剂:SYP-3773、SYP-3810、SYP-3777和SYP-3286。SYP-3773和SYP-3810的急性口服LD50分别为4,300和> > 5,000毫克/千克,其急性口服毒性甚至低于盐(3,000毫克/千克)。这是一个重大突破。经过10年的努力,刘长岭团队克服了困扰所有公司半个多世纪的世界性难题,实现了高活性和低毒性的完美统一。
SYP-3810和SYP-3773对黄瓜霜霉病有很好的防治效果,其药效甚至优于市场上最好的农药,如氰霜唑、银farad、氟吗啉等。刘娇寿介绍,与甲氧基丙烯酸酯、三唑类和SDHI类杀菌剂相比,SYP-3777和SYP-3286是防治白粉病效果最好的杀菌剂之一,其药效优于吡唑醚菌酯、肟菌酯和苯醚甲环唑。特别是这些产品不仅有保护活性,还有治疗作用。它们在性价比上有明显优势,已在国内外申请专利,目前正在开发中,具有很好的商业前景。
四
氟康唑酰胺
Fluxapyroxad是巴斯夫公司开发的SDHI杀菌剂,对粮食、大豆、玉米、油菜等病害有很好的防治效果,具有很好的体内吸收和传导活性。叶面喷施和种子处理都可以。其用量为100 ~ 200 g/hm2。2012年,肟菌酯上市,当年销售额9500万美元;2013年销售额快速增长至2.1亿美元;2014年进一步提高到2.85亿美元;2015年,它继续攀升至3.9亿美元,并成功超越巴斯夫自己的产品boscalid,成为SDHI杀菌剂中最大的产品。
五
啶酰菌胺
Boscalid也是巴斯夫开发的SDHI杀菌剂,2003年上市。用于防治白粉病、灰霉病、各种腐烂病、褐腐病、根腐病等。与其他杀菌剂无交叉抗性。其用量为285 ~ 770 g/hm2。2012年,boscalid销售额3.55亿美元;2014年为3.9亿美元,达到历史最高水平;2015年,其销售额下降至3.3亿美元,从而使其多年来在SDHI杀菌剂中处于领先地位,仅次于肟菌酯。
六
三氟咪唑苯
三氟甲苯是先正达公司开发的SDHI杀菌剂,于2013年上市。三氟咪唑苯对亚洲大豆锈病有很好的防治效果;同时对小麦叶枯病、花生黑斑病、小麦全蚀病和小麦基腐病有较好的防治效果,尤其对小麦白粉病、玉米叶斑病和灰霉病有较好的防治效果;而且可以与多种杀菌剂复配,与其他杀菌剂无交叉抗性。2015年,苯并三氟咪唑的全球销售额为2.3亿美元,在SDHI杀菌剂中排名第三。
七
Bifenpyrad联苯菊酯
拜耳开发的SDHI杀菌剂碧霞芬于2010年上市。用于防治叶斑病和叶锈病,有望成为杀菌剂抗性治理的重要品种。拜耳预计联苯苄酰胺的年销售高峰将超过4.3亿美元。2012年,联苯苄酰胺全球销售额为1亿美元;2014年翻了一番,达到2亿美元;2015年,其销售额同比下降2.5%,至1.95亿美元,但2010年至2015年的复合年增长率高达149.9%,位居SDHI杀菌剂增长榜首位。
八
氟康唑苯胺
Penflufen也是拜耳开发的SDHI杀菌剂,于2012年上市。主要用于马铃薯、油菜、棉花、小麦和大豆等作物的病害防治和种子处理。2012年氟康唑苯胺全球销售额不足3000万美元;2014年销售额为1.3亿美元;2015年同比下降7.7%,至1.2亿美元。
九
氟吡唑;氟吡唑
氟啶酰菌胺是拜耳开发的吡啶酰胺类杀菌剂,能有效防治卵菌病害,如霜霉病、疫病等,与其他杀菌剂无交叉抗性。用量为70 ~ 100 g/hm2。拜耳在国内开发了氟苯达唑与盐酸霜霉威的复配产品(687.5 g/L氟苯达唑霜霉威SC;625 g/l盐酸霜霉威+62.5 g/l氟啶酰菌胺),对番茄晚疫病和黄瓜霜霉病有较好的防治效果。2012年,氟吡菌胺的全球销售额为6000万美元;2015年销售额为5000万美元。
10
氟吡隆;氟吡隆
氟吡菌胺是拜耳开发的SDHI杀菌剂,于2012年上市。主要用于防治甘蓝黑斑病、葡萄灰霉病和大麦网斑病。还能有效控制线虫,是SDHI产品中唯一控制线虫的杀菌剂。拜耳公司在国内注册了41.7%氟菌灵悬浮剂(商品名“鲁福达”),不仅可以防治黄瓜白粉病,还可以通过根灌防治番茄根结线虫病。2014年和2015年,氟苯达唑的全球销售额为6000万美元。
11
氟唑菌酰羟胺
Pydiflumetofen的商品名是Adepidyn,开发代码是SYN545974。pydiflumetofen是先正达最新开发的吡唑酰胺类杀菌剂,是先正达继吡唑萘酰胺、灭蝇胺和苯并三氟咪唑之后开发的新一代SDHI杀菌剂中的重产品。2017年在阿根廷首次上市。吡喹酮用于小杂粮、玉米、大豆和特种蔬菜等多种作物,防治灰霉病、褐斑病和菌核病。也突破了谷物中镰刀菌引起的病害,如疮痂病的防治。根据先正达的预测,pydiflumetofen的年销售高峰将超过7.5亿美元。
12
异噻菌胺
异噻菌胺是拜耳/住友化学联合开发的噻唑酰胺类杀菌剂,于2010年上市。主要用于防治稻瘟病的秧箱和种子处理。可与吡虫啉、多杀菌素、噻呋酰胺复配。用量为100 ~ 300 g/hm2。2012年销售额不到3000万美元;2015年的销售额也不到3000万美元,但2010年至2015年的复合年增长率高达65.7%。
13
氟嘧菌酯
氟唑菌酯是拜耳公司开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,于2004年上市。主要的目标作物是茎基病害,包括由Septoria spp引起的病害。镰孢属。云纹、霉菌和荨麻斑。适用期广,在真菌侵染初期,如孢子萌发、芽管生长、浸叶期,或菌丝生长期,能为作物提供良好的保护和治疗,对孢子萌发和初期浸渍最为有效;同时具有优异的内吸收活性和良好的抗雨蚀性,可用于叶面喷施或种子处理。用量为125 ~ 150 g/hm2。2014年,嘧菌酯销售额为2.2亿美元;2015年销售额为2亿美元,2010-2015年复合年增长率为7.4%。
14
肟菌胺;肟酞
肟菌酯是巴斯夫公司开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,于2007年上市。主要用于水稻,防治水稻纹枯病、稻瘟病、恶苗病等。2014年和2015年,醚菌酯的销售额不到3000万美元;2010年至2015年的复合年增长率为14.9%。
15
Benzenone
由巴斯夫公司开发的二芳基酮杀菌剂Metrafenone于2004年上市。主要用于防治白粉病、全蚀病等。用量为75 ~ 150 g/hm2。2012年,二苯甲酮全球销售额为7000万美元;2015年销售额为6000万美元。
16
嘧啶碳水化合物
吡苯卡是一种肟醚(或氨基甲酸苄酯)杀菌剂,由组合化学开发,于2012年推出。主要用于果树、茶树和蔬菜等。对核盘菌和灰霉病有特效。2012年销售额不足1000万美元;2015年销售额不到3000万美元。
17
tolprocarb
Tolprocarb是三井化工新开发的酰胺类(或氨基甲酸酯类)杀菌剂,2015年上市。主要用于水稻和防治稻瘟病。用量为900 ~ 1200g/hm2。2015年,tolprocarb的销售额不到1000万美元。
18
flutianil
氟替尼是日本大冢化学公司开发的杀菌剂,于2015年上市。主要用于果蔬,防止白粉病等。用量为20 ~ 70 g/hm2。2015年,氟替尼的销售额不到1000万美元。
19
氟噻唑乙胺嘧啶
奥沙噻哌林(oxastiapiprolin;测试代码DPX-QGU42;;商品名“增维营绿”是杜邦公司开发的第一种哌啶基噻唑异噁唑啉类杀菌剂。分子中含有四个杂环:唑、噻唑、哌啶和吡唑;2015年上市。氟噻唑啉酮具有独特的作用位点和全新的作用机制,通过抑制氧化甾醇结合蛋白(OSBP)达到杀菌效果。对卵菌病害有很好的防治效果,主要用于果蔬,对霜霉病、晚疫病有特效,毒性小,用量极低。氟噻唑吡烯酮目前主要用于喷雾,种子处理也是研发方向之一。2015年,氟噻唑吡烯酮的销售额不到1000万美元,该产品有望成为杜邦公司的又一重杀菌剂。
20
甲芬氟康唑
美芬氟康唑(商品名“Revysol”)是巴斯夫新开发的三唑类杀菌剂,预计2019年上市。甲氟菌康唑是巴斯夫划时代的新产品,具有广谱、高效、内吸收、根除和保护作用,并显示出优异的生物性能。预计它将成为有效控制疾病的重要工具,并将用于减缓杀菌剂抗性的发展。研究表明,Revysol对多种难治性真菌病害具有突出的生物活性,适用于世界各地的多种大田作物和特殊作物,如玉米、粮食、大豆和经济作物。Revysol的防治效果优于甲基托布津和氟环唑。
21
fenpicoxamid
芬吡肟(商品名“Inatreq”)是陶艺农发现并开发的一种谷物杀菌剂,是新型谷物吡啶酰胺类杀菌剂的第一个成员。芬吡肟通过抑制真菌复合体ⅲ Qi中泛酮(辅酶Q)结合位点的线粒体呼吸发挥杀菌活性。这是一个新的靶标位点,不同于谷物中使用的所有其他杀菌剂的作用位点。因此,芬吡肟与现有的任何谷物杀菌剂都没有交叉抗性。
陶氏农业公司(Dow Agro)全球总裁兼首席执行官蒂姆·哈辛格(Tim Hassinger)曾表示,该公司的新型杀菌剂Inatreq将进一步改善其杀菌剂产品组合。在鼠李属植物的防治领域。,Inatreq是业内第一个提供新的行动网站的化合物。这款产品将提升公司在欧洲市场的销量,因为欧洲的阻力问题日益突出。
田间试验表明,在推荐剂量下,速灭威能有效防治谷物上的叶枯病、锈病等所有重要病害,且药效持久。除了谷物,陶氏农民还试图为其他作物注册Inatreq,如香蕉。
陶艺农预计在2018年获得芬皮康酰胺的首次注册,并预测该产品的年销售高峰将超过2亿美元,市场价值为15亿美元。
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