2006年，经发改委、铁道部和陕西省政府批准，包西铁路从张桥至延安、延安至大保当共561公里开始进行复线建设。其中延安火车站改造工程作为建设项目的一部分，于2007年4月18日正式投入使用，新火车站由原4条到发线增加至9条，由单站台、单通道增加至三站台、三通道；同时站房建筑面积达2．39万平方米，最高可容纳旅客3000人，具备了新增开行列车的能力。而随着西部大开发战略的不断深入，延安已经成为陕西省经济增长最快的财富板块之一。为更好地适应延安经济社会的发展需要，适应红色旅游的开展需要，以及适应中共革命老区民众快速增长的物质文化生活需要，铁道部在全国上百座城市都在争取开通直达进沪列车的情况下，克服了运力紧张的困难条件而对延安实施特殊照顾，优先批准西安铁路局增开延安至上海的K559/558、K560/557次列车。
从2007年4月18日起，在中国铁路第六次大面积提速调整中，K559/558、K560/557次列车正式开行，这是继2005年7月1日开行延安至北京西的T43/44次列车之后，陕北革命老区开往华东地区的首列跨局直通旅客列车。 列车全程途经陕西、河南、安徽、江苏、上海五省市，沿途在西安、郑州、南京、上海等17个大中型城市停靠，从而使200余万延安市民得以实现一日之内通江达海。
2011年1月13日起，K559/558、K560/557次列车更换为25G型DC600V机车直供电车底。原车底用于更换连云港东宝鸡至的1148/1149、1150/1147次列车
K559/558、K560/557次列车使用DC600V机车直供电带集便器的25G型客车车底，‘配属于西安铁路局西安车辆段，采取18节车厢编组，其中硬卧车9辆、硬座车7辆、软卧车及餐车各1辆。车底同时套跑西安至延安的K8161/8162次列车，具体执行为：西安开K8162次至延安→延安开K559/558次至上海→上海开K560/557次至延安→延安开K8161次至西安。
K559/558、K560/557次列车由西安铁路局使用西安机务段的和谐3D型电力机车担当延安至上海间机务交路，由西安机务段、上海铁路局徐州机务段、上海机务段跨局轮乘，三段机车乘务员分别在徐州站、南京站更替；西安机务段机车乘务员在西安站换班。
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