苄基(Bn)是最稳定的氨基保护基团之一。和PMB一样，对大多数反应都是稳定的，但是比PMB更稳定，所以更难去除。酰胺的苄基很难用常规的氢化方法除去，但可以用Na/NH3除去。
苄基(Bn)的引入
通常，与PMB一样，C6H4CH2Br或C6H4CH2Cl是通过与K2CO3、DIPEA、NaH、Et3N和n-BuLi在有机溶剂(如DMF、二氯甲烷和乙腈)中反应引入的，或者C6H4CHO/NaBH4、NaBH3CN或NaBH(OAc)3是通过还原胺化引入的。
通过烷基化引入苄基(Bn)的实例
J.CossyI.Pevet et al .，Eur .J. Org .化学。, 2001, 15, 2841
无水碳酸钾(500毫克，3.62毫摩尔，2.0当量。)，n-Bu4NI (66 mg，0.18mmol，0.1当量。)，和苄基溴(0.24毫升，1.98毫摩尔，1.1当量。)连续加入到化合物1 (500毫克，1.81摩尔)在CH3CN (5毫升)中的溶液中。在室温下于35-40℃放置2小时并过夜后，反应混合物用乙醚稀释，过滤，减压浓缩。通过快速色谱法(环己烷-乙酸乙酯，95∶5至90∶10)纯化粗物质，得到无色油状的化合物2 (0.54克，81%)。[α]D20= +12.9 (c =1.99，CHCl3)。
通过还原胺化引入苄基(Bn)的实例
罗佩伊，卡罗林·范；艾恩德，伊莎贝尔·范登等，四面体，2003，59(24)，4421-4432
将化合物1(0.5克，1.70毫摩尔)溶解在1，2-二氯乙烷(50毫升)中，并加入醛(0.122克，1.70毫摩尔)、Et3N (0.172克，1.70毫摩尔)、NaBH(OAc)3(0.505克，2.38毫摩尔)和硫酸镁(30重量%)。反应在室温下搅拌。反相高效液相色谱法测定反应时间为2-4小时。混合物用饱和碳酸氢钠(50毫升)淬灭，用乙酸乙酯(3×70毫升)萃取。将有机粘土干燥(硫酸镁)，过滤并蒸发，得到化合物2，无需进一步纯化即可使用。
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