引导阅读
最近，化学化工学院周永波教授课题组在1-萘胺类化合物的选择性合成方面取得了重要进展，设计了一种活化炔烃的新途径，合成了一系列功能化的1-萘胺类化合物，实现了这些化合物的选择性控制合成。相关研究成果发表在《美国化学学会杂志》(j.am.chem.soc.2019，doi: 10.1021/jacs.8b12495)上，标题为“铜(I)-催化末端炔烃、2-溴芳基酮和酰胺向1-萘的6-内消化:应用和光物理性质”。
1-萘胺及其衍生物是一类非常重要的芳香化合物，种类丰富(> 60万种)，广泛应用于生物、天然产物、医药、农用化学品、功能材料和染料等领域，也是重要的有机合成中间体和反应物。然而，目前还没有简单通用的方法来制备功能化的1-萘胺化合物(尤其是N-甲基化的1-萘胺化合物)，这严重限制了其性能的提高和新功能的开发。
湖南大学化学化工学院周永波教授在1-萘胺类化合物的选择性合成方面取得了重要的研究进展，设计了一种活化炔烃的新途径，合成了一系列功能化的1-萘胺类化合物(82例)，实现了这些化合物的选择性控制合成。此外，对一些化合物的光学性质进行了初步研究，通过引入官能团进行精确控制，这些化合物的光学性质得到了显著改善。可以预见，这项研究工作将在化学、生物和材料科学领域得到很好的应用。
在本研究中，在不使用昂贵的钯催化剂和配体的情况下，6-endo-dig的环化选择性得到了绝对控制，产率高达95%。特别是以廉价、稳定、低毒的N，N-二甲基甲酰胺为原料，通过裂解CN键在线形成胺源合成传统方法难以获得的N-甲基化1-萘胺衍生物，而不是毒性大、挥发性强的小分子脂肪胺。新的N，N-二甲基-1-萘胺衍生物具有良好的电子给体-受体结构、可控的荧光发射(400~700 nm)、大的斯托克斯位移(高达258 nm)和优异的脂滴(LDs)标记性能。总之，周永波发现的三组分苯并环化反应为功能化1-萘胺类化合物的合成提供了理想的途径。
本研究得到了湖南大学化学工程学院尹双峰教授的大力支持。袁林教授负责研究产物的光学性质，董于坚博士则研究反应设计、机理和合成。第一作者是湖南大学博士生苏乐斌、任。其他作者包括博士生刘立新和硕士生谢世民。本研究得到了国家自然科学基金和湖南省杰出青年基金的资助。
原文链接如下:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b12495
来源|湖南大学新闻网编辑|化学Plus
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