山贼并不是一个有前途的职业，虽然小吏也没啥前途，但宋江一开始并不想走山贼这条路。即使宋江杀了人（杀死阎婆惜）也没考虑过当山贼，而是想通过熬到天下大赦来脱罪。但最终造化弄人，他被黄文炳踩踏（被诬谋反）不得不上山当上贼。
而一旦走上山贼这条路，宋江就在这个职业上开始展现出非凡的才能，就像他在浔阳楼提诗写的“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫！”
宋江上梁山后，虽然推掉了董事长的位置，但做出的第一件事却是和晁盖按入股资金划分股份：
宋江道：“休分功劳高下；梁山泊一行旧头领去左边主住上坐，新到头领去右边客位上坐。待日后出力多寡，那时另行定夺。”众人齐道：“此这极当。” 左边一带：林冲，刘唐，阮小二，阮小五，阮小七，杜迁，宋万，朱贵，白 胜；右边一带：(论年甲次序，互相推让。)花荣，秦明，黄信，戴宗，李逵， 李俊，穆弘，张横，张顺，燕顺，吕方，郭盛，萧让，王矮虎，薛永，金大坚，穆春，李立，欧鹏，蒋敬，童威，童猛，马麟，石勇，侯健，郑天寿，陶宗旺，--共是四十位头领坐下。
你看他这就是在划分势力范围，晁盖的人坐一边，宋江带过来的人坐另一边。注意晁盖的人只是劫生辰纲的一波人马加上原王伦的班底，人不多（不含主位的晁盖、吴用、公孙胜）一共是九个人，而宋江带上来的人有四十人之多，另外宋江还耍了个赖，营救宋江被晁盖等人诓骗来的金大坚和萧让也在新人队伍里。而且这个格局一直保持到了晁盖发觉事情不对劲（左边的人没变过，右边的人越来越多）
随后宋江又做了两件事保持了这个优势，一件是本次不排座次，只按照新旧左右分坐，排座次以后要按功劳来。第二点就是把控住赚取功劳的买卖。
后来不管是攻打祝家庄，还是打高唐州，亦或是反围剿，凡是对外的能捞功劳的行动，宋江都积极主动的代劳，借口也非常充分“哥哥是梁山之主，不可轻动！”这马屁拍得让晁盖十分受用。但实际上这是进一步架空晁盖。宋江这么做有三个好处：
1、新接收的兄弟都算宋江右侧的，只要加入梁山都算是宋江的人，这就造成了投梁山的人只知宋江不知晁盖。
2、大家如果想立功，如果以后排座次想拿个好位置，得和宋江搞好关系，这样赚功劳的时候能捎上自己。
3、打压晁盖系，宋江每次出活，几乎都不带晁盖的嫡系，最多带上吴用和林冲，这其实算是分化了。
这么一搞下来，等到大家伙差不多都坐齐时，晁盖突然发现，左边的人没变化（其实林冲和吴用已经靠右了），右边的人越来越多。哪怕打破这个难看、尴尬的坐法，那也该按宋江意图按功劳排座次，自己的嫡系除了资格老根本没有什么功劳可言。
更要命的是宋江和自己的意见经常不统一。比如说杨雄和石秀投奔，晁盖就不愿意接纳，毕竟三人是干了偷鸡摸狗的事败坏了梁山的名声，宋江却唱反调要接纳二人。
以前这些事情晁盖根本就没在意，当发现时却已经相当致命。执意攻打曾头市是晁盖突然觉察后的一次反击行动，可惜已经有些迟了。这一点从晁宋二人对话和点将可以看出来。
宋江道：“哥哥是山寨之主，不可轻动，小弟愿往。”晁盖道：“不是我要夺你的功劳。你下山多遍了，厮杀劳困。我今替你走一遭。下次有事，却是贤弟去。”宋江苦劝不听。晁盖忿怒，便点五千人马，启请二十个头领相助下山；其余都和宋公明保守山寨。当日晁盖便点林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、张横、杨雄、石秀、孙立、黄信、燕顺、邓飞、欧鹏、 刘唐、阮小五、阮小二、阮小七、白胜、杜迁、宋万：共是二十个领，部领三军人马下山。
晁盖的愤怒不是因为曾头市抢了梁山的马匹，而是事到如今宋江还在玩“哥哥不可轻动”的把戏。所以很气愤的说不是我抢你功劳的话，言外之意是你在抢我的功劳好吧！
这次下山众头领并不像以前那样积极响应，作为老大晁盖下山还得请启，这老大当得也是忒憋屈了一些。
而且晁盖带走的这些人也大有讲究，除了嫡系，其他的都是一些在晁盖看来和宋江关系不近的人，比如孙立（登州派领袖，最后却没进天罡）、张横（在江州差点剁了宋江）黄信、呼延灼、徐宁（都是被宋江坑了的官方代表）而且这次没有带吴用，因为他知道吴用已经投靠了宋江。甚至他对公孙胜也不大信任了。公孙胜本人也觉得冤枉，晁盖死后不久他就借口离开了（不跟你们玩了）。
