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lam Chan–Lam C–X偶联反应

旧的课文重新印发,旧的知识是新的

在弱碱性条件下,含NH/OH/SH基团的底物在醋酸铜的催化下在空气体中被氧化并与有机硼酸化合物交联,进行芳基、烯基和烷基化反应。

常见的反应底物:酰胺、胺、脒、苯胺、叠氮化物、唑、海因、肼、酰亚胺、亚胺、亚硝基化合物、吡嗪酮、嘌呤、嘧啶、磺酰胺、次磺酰胺、亚磺酰胺、尿素、醇、酚、硫醇等。硼酸也可以被其他活性化合物取代:硅氧烷、锡烷和其他有机金属化合物。该反应相对于布赫瓦尔德-哈特威格钯催化反应的优点是条件温和,但原料硼酸比原料布赫瓦尔德-哈特威格的芳香卤化物贵。

chan-LAM C–X偶联反应在有机合成中的应用和铃木-宫村的C-C–C交叉偶联反应一样广泛。

反应机理

硼酸与催化剂发生络合,金属转移(不可逆过程),二价铜络合物被氧化成三价铜络合物,与胺反应还原消除产物,生成的一价铜被氧气氧化完成催化剂循环。

反应示例

引用

1.陈德铭;摩纳哥,K. L王;M. P. Tetrahe,Winters

德龙·列特。1998, 39, 2933

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