1919年,H. Staudinger和J. Meyer制备了PhN=PPh3,并首次制备了氮杂维蒂希试剂,一种氮杂叶立德。氮丙啶与各种羰基化合物反应得到席夫碱的反应称为氮杂-维蒂希反应。与维蒂希反应类似,反应的副产物是三苯基氧化膦。在随后的十年中,氮杂维蒂希因其在碳氮双键合成中的应用而引起了研究者的关注。分子内氮杂维蒂希反应是合成5-、6-、7-、8-元杂环的一种非常重要的方法。
首先,三苯基膦与叠氮化物反应除去一分子氮,得到亚氨基膦苯。然后膦亚胺的亲核氮原子攻击羰基,得到四元环中间体,再重排成席夫碱产物和三苯基氧化膦。
反应示例
汇编自:命名反应在有机合成中的战略应用,lá szló kü rti和Barbara czakó,aza-Wittig反应,第24-25页。
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