【有机反应百科】山道年（santonin）的光照重排

有机合成

山道年（santonin）的光照重排

投稿作者：LiWen Xia

概要

1957年[1]. D.H.R.Barton 研究山道年的光照重排。

早在1902年，Francesconi等人将山道年溶解于醋酸水溶液中，在太阳光下照射几周，生成了一些产物，其中主要的产物，他们分离出来并命名为“isophotosantonin acid”。D.H.R.Barton在其基础上进行再次实验，将日光改为紫外灯照射。分离出“isophotosantonin acid”并且首次记录收率为30%以上。而后将“isophotosantonin acid”进行表征发现它并不是“isophotosantonin acid”而是 “isophotosantonin lactone”。

反应机理

结构确认后，Barton对其机理进行详细研究。

Barton研究的机理大致如下：

反应实例应用：

1.苦艾素(absinthin)全合成

2005年，上海有机所翟洪斌课题组将此反应应用于苦艾素（absinthin）的全合成中[2]。

从苦艾素的结构可以看出，其是二聚体，可以通过两分子的Diels-Alder反应得到。其单体结构 A就可以通过山道年光照重排来构建。

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